Er gilt als eine der schillerndsten Persönlichkeiten der Philosophiegeschichten, Platon hat ihn einen „verrückt gewordenen Sokrates genannt“ und nicht wenigen sehen in ihm den Ahnherrn der Hippies: Diogenes von Sinope. Als praktischer Philosoph suchte er nach den Wegen zu einem guten, lebenswerten Leben und war überzeugt, dafür müsse er sich von allen Einschränkungen der Gesellschaft befreien, ebenso von der inneren Unzufriedenheit, die verursacht wird vom Begehren, von Gefühlen und von Angst. Albert und Jan besprechen im neuen Pudelkern-Pod die wichtigsten Zitate, Anekdoten Erkenntnisse des „Philosophen aus der Tonne“.

Autarkie, verstanden als Selbstgenügsamkeit war sein höchstes Gut. Dieses Ziel und das Glück können nach fester Überzeugung von Diogenes nur durch eine völlige Unabhängigkeit von äußeren Gütern erreicht werden. Denn richtig glücklich kann nur der sein, der sich von überflüssigen Bedürfnissen, äußeren Zwängen und Konventionen freimacht sowie im Rhythmus der Natur lebt. Durch seinen provozierenden Lebenswandel als Straßenphilosoph und seine subversiven Äußerungen („Geh mir aus der Sonne!“) stellte er das Leben und Verhalten seiner Mitbürger bloß, um sie so von seinen kynischen Lehren zu überzeugen.